Po absolvování kloboucké obecné a měšťanské školy studoval na státní německé průmyslové škole v Brně (1885-1889), následně praktikoval a posléze vedl stavby u firem v Bystřici pod Hostýnem, Opavě a Moravské Ostravě (1891-1894). Poté vstoupil do nově otevřeného ateliéru prof. Otto Wagnera na Akademii výtvarných umění ve Vídni (1894-1898). Gessner je znám především jako jeden z věrných žáků profesora Wagnera a je také považován za jednoho z nejvýznamnějších Wagnerových žáků. S řadou jeho děl se můžeme setkat především ve Vídni a vůbec v Rakousku. V České republice je dnes k vidění 15 jeho stavebních realizací nacházejících se v celkem osmi městech.

Kdo by se chtěl vydat ve stopách Huberta Gessnera - a jeho bratra Františka (na vídeňské akademii u Otto Wagnera studoval v letech 1903-1906) - po České republice, navštívil by města Brno, Hradec Králové (nejstarší secesní stavba v Čechách), Kroměříž (nejrozsáhlejší a nejucelenější secesní realizace v České republice), Liberec, Nový Jičín, Opava, Praha a - Valašské Klobouky.

Pět z oněch 15 staveb (z nichž na šesti se spolupodílel jeho bratr František, na dvou Otokar Böhm a na jedné Victor Kafka) se nachází v Kloboukách. První tři z klobouckých staveb vznikly v letech 1895-1897: dům Josefa Bratmanna (projekt z června 1895, kolaudace 1. září 1896, jednalo se o vůbec první Gessnerovu zakázku) je vůbec první secesní realizací na území České republiky a i zbylé dvě stavby stále patří mezi nejranější projevy secese u nás.